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L’area geografica considerata coincide con una limitata fascia costiera e dell’entroterra della Regio II augustea , secondo la descrizione fornita da Plinio nel III libro della Naturalis Historia . La persistenza della città moderna su quella antica non consente oggi di verificare pienamente la topografia antica della città. Negli itinerari della “via Sallentina” la città di Neretum viene collocata fra i centri antichi di Manduria e Alezio- Gallipoli. Sulla base della testimonianza di Strabone (VI,281) si è tentato di riconoscere un asse viario che congiungendo Taranto a Vereto passava per Manduria, Neretum, Aletium ed Uxentum, appunto nel percorso successivamente ripreso dalla via Sallentina, percorso attestato anche nella Tabula Peuntigeriana. Nelle più antiche cartografie storiche di Nardò la città si presenta in forma quasi ellittica, circondata da poderose mura e da 18 torri equidistanti . Oggi solo 11 sono visibili (di cui le tre torri poi inglobate nel Castello, per altro pesantemente rimaneggiate). In epoca medioevale nelle mura si aprivano quattro porte : Porta S. Paolo a est, Porta Castello a nord (poi Porta di S. Francesco), Porta Vaccarella a ovest, Porta Viridaria a sud (poi Porta Castello). G. B. Tafuri,nella sua descrizione autoptica della città, attesta che in epoca romana essa era dotata  di una porta urbica colonnata, posta sul versante orientale delle sue mura. Su una delle colonne era leggibile una epigrafe, secondo il Mommsened il Susini apocrifa . L’iscrizione così recitava : “ D.M.S. / Q. VALERIO L.F. PAL.PAREDIO / AED. Q. IIII  VIRO COL. LUP. / PATRON. MUNIC. NERIT. / CURAT. VIAE TRAIANAE / E. HERENNIA  / CONIUGI   DULCISS. B.M./ H.M.H.H.S.”.   (“Agli Dei Mani Superni, a Quinto Valerio Pal. Paredio, figlio di Lucio , Questore e dile per la quarta volta, uomo illustre della Colonia Lupiense, Patrono del Municipio Neretino, Curatore della via Traiana, da Erinna al coniuge dolcissimo benemerito. Questo monumento è sacro a  quest’uomo”. Tralasciando la questione della originalità di tale epigrafe  risulta interessante notare che  l’ubicazione di tale porta nella parte orientale della città permetteva al centro urbano di collegarsi all’ entroterra attraverso un tracciato viario che si biforcava (all’altezza di S. Barbara)  in direzione Nord portando verso Rudiae, in direzione sud-est verso Soleto.

Tale porta, nell’età medioevale detta di S. Paolo, secondo Tafuri era la più grande della città e prendeva il nome da una antica cappella dedicata al santo ed ubicata nei pressi delle mura della città e di questa stessa porta. Una Ecclesia Sancti Pauli , in effetti, prope  moenia civitatis è attestata nelle visite pastorali di Mons. Ludovico de Pennis, nel 1456 e nel 1500 è ancora menzionata la Ecclesia Sancti Pauli , prope portam civitatis, in un’altra visita pastorale di Mons. Gabriele Setario. A tal proposito, riporto una attendibile notizia orale riguardo il ritrovamento (peraltro mai segnalato e  prontamente occultato), durante dei lavori di restauro di una casa privata in via Grassi (ossia dove un tempo insistevano le antiche mura vicino Porta S. Paolo) effettuati tra il 1993 ed 1994, di un ambiente  sotterraneo affrescato con immagini  sacre.   La Porta fu ricostruita nel 1585 con caratteristiche monumentali. Si trova riprodotta in due vedute della parte orientale della città in due tele di due pittori anonimi, una è di fine Cinquecento, l’altra fu pubblicata a Venezia nel 1700. La Porta cinquecentesca presentava un ampio ingresso con arco a tutto sesto, ai lati due alte colonne prive di scanalature con base di aspetto corinzio e capitelli di aspetto ionico su cui poggiava un cornicione trapezoidale. L’aspetto classicheggiante indurrebbe quasi  ad interpretarla come derivata dal tentativo di riprodurre il modello architettonico di epoca romana . Nel XIX sec. la Porta, ormai pericolante,  fu abbattuta.    La cd. Porta Viridaria (nella cartografia del Bleau denominata Virdara) veniva invece denominata in uno scritto di padre L. Tasselli “Porta Veretina” perché da questa aveva inizio la strada che anticamente da Nardò conduceva alla messapica Veretum. Porta Veretina poi chiamata Porta Castello. La Porta si trovava presso le mura della città e vicino al fossato del Castello, come attestato in un documento di epoca medioevale (di cui si ha solo un transunto del 1595): si tratta di un Privilegio di Re Ladislao rilasciato alla città nel 1407 in cui si fa dono di un terreno incolto e non edificato (“certo loco vacuo”) posto nelle immediate vicinanze della porta. Tutte le varie varianti attestate per la porta in questione (Veritaria, Veritara, Viridaria, Viridara, Baridara, Bardara, Baritara ) sembrano, in effetti, provenire  dalla stessa radice latina Veret-.      La Porta fu ristrutturata e poi abbattuta nel 1890. Rimane  solo un documento fotografico della porta seicentesca .      Le cartografie storiche, inoltre, attestano la presenza nel circuito murario di  due  canali, detti porte false, per il deflusso delle acque piovane, Porta Falsa di S. Marco (a nord-ovest) e Porta Falsa di S. Lucia (a sud-est)ubicate presso Porta Vaccarella e Porta Castello.

Osservando la carta del Bleau  si nota che due porte (Porta S. Paolo  e Porta Vaccarella), erano fornite a lato di una torre di difesa (come era consuetudine nel medioevo); solo Porta Castello, invece, presentava un arretramento ad imbuto e verso l’interno degli assi murari.   Emerge, quindi, che fino al XVIII sec. l’estensione del nucleo abitativo corrispondeva all’attuale centro storico. Dopo quasi due secoli il De Giorgi descrivendo la pianta della città, la definiva “di forma quasi trapezoidale”, denunciando implicitamente il successivo ampliamento edilizio avvenuto. Nardò, chiusa all’interno delle mura e delle torri, presentava tre strade principali  che si diramavano a partire da Porta S.Paolo, Porta Viridaria ; un’altra conduceva verso gli antichi casali di Carignano e di Agnano; le tre strade “formano come tre gambe di una Y”  e convergevano nella piazza municipale; una quarta via “taglia in curva quest’ultima ed unisce la via provinciale da Gallipoli a Nardò , con quella da Nardò ad Avetrana e traversa il rione più occidentale della città”. Lo studioso menzionava, inoltre, due strade “estramurali”  parallele fra loro di cui una interna al centro urbano che correva a ridosso delle antiche mura “per gran parte già mutate in abitazioni”. Attualmente il circuito murario si è conservato solo parzialmente . L’impianto della città medioevale si rifà allo schema della suddivisione in quattro quartieri, cd. Pittagi. All’interno di ogni quartiere il tessuto urbano si caratterizza per tutta una serie di tipi urbani funzionali ( vicinia, rami, cantoni ). Attraverso i dati pervenuti la  cartografia elaborata per la fase  medioevale ha permesso di evidenziare una struttura viaria di tipo quasi radiale che, attraverso le porte dell’antica cinta muraria si proietta nel territorio circostante.